Darsteller: Marc Blucas
Mitgespielte Staffeln: 4-6. Staffel
Bei ihrem ersten Treffen schaffte Buffy es gleich Riley ein Buch auf den Kopf zu schmeißen. Beim anschließendem Gespräch bekam Buffy keinen sinnvollen Satz heraus. Da er aber Tutor von Professorin Walsh war, sahen sie sich jeden Tag, und trafen sich auch privat öfters. Zwischen den beiden entwickelte sich schon schnell eine Beziehung, wo beide merkten, dass mit dem anderen etwas nicht stimmte. Als die Gentlemen in Sunnydale waren, merkten sie, dass sie beide Dämonenjäger waren. Allerdings benutzte Riley dafür modernere Mittel, da er Mitglied der Initiative war. Die Initiative war eine militärische Organisation, die ihr Hauptquartier unter der UC Sunnydale hatten. Sie fingen Dämonen, betäubten sie, und machten wissenschaftliche Test mit denen. Special Agent 7539 Riley musste sein Geheimnis eigentlich für sich bewahren, aber schon schnell wussten die gesamten Scoobies davon, und er konnte sich in die Gruppe integrieren. Als Adam seine Schöpferin Walsh tötete, war große Unruhe in der Initiative. Auch Riley ging es immer schlechter, da er seine Tabletten nicht mehr nahm, die er für Vitamine hielt. Wie sich herausstellte, war auch in Riley ein Chip eingebaut, den Adam aktivierte, als er Riley Dämonisieren wollte. Aber Riley gelang es den Chip von seinem Herzen mit seiner Hand zu entfernen. Dann musste er mit seinem alten Freund Forrest kämpfen, da er ihn aufhalten wollte, aber Riley konnte ihn besiegen. Nachdem Adam besiegt war, wurde die Anlage der Initiative zubetoniert, da das Projekt "Initiative" laut Regierung gescheitert war.
Doch durch das manuelle Handeln am Herzen hatte Folgen. Riley wurde zwar stärker, und spürte keine Schmerzen mehr, dafür raste sein Puls wie wild. Dieser Fehler wurde aber aufgedeckt, und dank eines ärztlichen Eingriffes konnte sein Herz wieder zur Normalphase gebracht werden. Seine ehemaligen Kollegen wollten ihm klarmachen, dass er mit ihnen kommen solle, da er für kämpfen geboren war. Aber Riley blieb wegen seiner Liebe zu Buffy. Doch diese vernachlässigte Riley immer mehr, sodass er sich sogar von einer Vampirdame verführen ließ. Er tötete sie zwar, aber merkte dadurch, dass er noch am Leben war. Er ging von da an immer nachts zu einem Vampir-Bordell, wo eine Vampirdame von seinem Blut trinken ließ. Dies sah eines nachts Spike, und der führte Buffy zu Riley, wo sie sah wie er ausgesaugt wird. Riley versuchte zwar noch er zu erklären, aber Buffy war dermaßen verletzt, dass sie nicht hinhörte. Riley war nun doch bereit mit seinen Kollegen mitzufliegen. Erst Xander öffnete Buffy die Augen, worauf sie sofort Riley daran hindern wollte zu fliegen. Doch sie kam zu spät, und Riley saß bereits im Hubschrauber. Das Geräusch vom Propeller übertönte Buffy's Rufe, und so verließ Riley Sunnydale.
Riley kam nach Sunnydale zurück um einen Dämon zu jagen, doch er kam nicht allein. Seine Frau begleitete ihn. Riley suchte mit Buffy nach einem Dämon, den Buffy auch killte, als sie ihn fanden. Danach ging es auf die Suche nach “dem Doctor“, der die Eier des Dämons hütete. Dieser war kein geringere als Spike. Als die Eier zerstört waren, musste Riley auch mit seiner Frau wieder abreißen. Durch das Wiedersehen mit Riley wurde Buffy klar, dass das was sie mit Spike machte falsch war, und sie mit ihm Schluss machte.
